Reaksi Oksidasi Alkohol Primer, Sekunder dan Tersier

Belajar Kimia-Alkohol memang dapat diperoleh dari reaksi reduksi, tapi juga dapat bereaksi menggunakan reaksi oksidasi. Hasil dari sebuah proses reaksi oksidasi alkohol tergantung pada alkohol apa yang digunakan apakah itu alkohol primer, sekunder atau tersier. Yang pertama kita akan membandingkan reaksi oksidasi alkohol primer.

 

Perhatikan bahwa alkohol primer memiliki dua proton pada posisi α (atom karbon yang mengandung gugus hidroksil). Akibatnya, alkohol primer dapat dioksidasi dua kali. Oksidasi pertama menghasilkan aldehida, dan kemudian oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat.

Alkohol sekunder hanya memiliki satu proton pada posisi α sehingga hanya dapat dioksidasi sekali, membentuk keton.

Secara umum, keton tidak teroksidasi lebih lanjut. Alkohol tersier tidak memiliki proton pada posisi α, dan akibatnya, mereka umumnya tidak mengalami oksidasi:

Sejumlah besar reagen tersedia untuk mengoksidasi alkohol primer dan sekunder. Reagen pengoksidasi yang paling umum adalah asam kromat (H₂CrO₄), yang dapat dibentuk dari chromium trioxide (CrO₃) atau dari sodium dichromate (Na₂Cr₂O₇) dalam larutan asam berair.

 

Mekanisme oksidasi dengan asam kromat memiliki dua langkah utama. Langkah pertama melibatkan pembentukan ester kromat, dan langkah kedua adalah proses E2 untuk membentuk sebuah ikatan karbon-oksigen π (bukan ikatan karbon-karbon π).

                

Berikut mekanisme oksidasi alkohol dengan asam kromat:

 

Ketika alkohol primer dioksidasi dengan asam kromat, asam karboksilat diperoleh. Secara umum sulit mengendalikan reaksi untuk menghasilkan aldehida.

 

Untuk menghasilkan aldehida sebagai produk akhir, perlu menggunakan reagen pengoksidasi yang lebih selektif, yang akan bereaksi dengan alkohol tetapi tidak akan bereaksi dengan aldehida. Banyak seperti itu reagen tersedia, termasuk pyridinium chlorochromate (PCC). PCC terbentuk dari reaksi antara piridin, kromium trioksida, dan asam klorida.