Oleh Ihsan Ikhtiaruddin
Belajar Kimia-Reaksi Simmons-Smith merupakan reaksi antara alkena dengan metilen iodida dan Zn-Cu. Reaksi ini digunakan untuk mensintesis senyawa-senyawa yang megandung cincin siklopropana. Pada reaksi ini terjadi adisi (pemasukan) gugus metilen (CH2) dari metilen iodida pada karbon alkena yang berikatan rangkap sehingga terbentuk cincin siklopropana. Reaksi ini terjadi dengan bantuan Zn-Cu.
Reaksi ini bersifat stereospesifik. Alkena dengan stereokimia cis akan
menghasilkan produk cis, sedangkan alkena dengan stereokimia trans akan
menghasilkan produk trans. Mekanisme reaksi Simmons-Smith ini terjadi
dalam 1 tahap, sebagaimana dapat dilihat pada gambar berikut.
