Oleh Ihsan Ikhtiaruddin
Belajar Kimia-Reaksi Simmons-Smith merupakan reaksi antara alkena dengan metilen
iodida dan Zn-Cu. Reaksi ini digunakan untuk mensintesis senyawa-senyawa yang
megandung cincin siklopropana. Pada reaksi ini terjadi adisi (pemasukan) gugus
metilen (CH2) dari metilen iodida pada karbon alkena yang berikatan
rangkap sehingga terbentuk cincin siklopropana. Reaksi ini terjadi dengan
bantuan Zn-Cu.
Reaksi ini bersifat stereospesifik. Alkena dengan stereokimia cis akan menghasilkan produk cis, sedangkan alkena dengan stereokimia trans akan menghasilkan produk trans. Mekanisme reaksi Simmons-Smith ini terjadi dalam 1 tahap, sebagaimana dapat dilihat pada gambar berikut.
