Oleh: Ihsan Ikhtiaruddin
Belajar Kimia barusan dapat izin untuk membagikan materi perkuliahan kimia organik yang diampu oleh Dr. Ihsan Ikhtiaruddin, M. Si, dosen Stiffar di Riau, semoga bermanfaat ya.
Produk reaksi ini sama dengan produk reaksi hidrasi alkena, yaitu alkohol dengan orientasi Markovnikov. Namun demikian, reagen yang dipakai pada
reaksi oksimerkurasi-demerkurasi berbeda dengan reaksi hidrasi. Pada reaksi
ini, reagen yang digunakan adalah merkuri asetat, air dan NaBH4.
Reaksi oksimerkurasi-demerkurasi ini berlangsung dalam
tiga tahapan. Tahap awal mekanismenya mirip dengan tahap awal mekanisme reaksi halogenasi alkena. Pada tahap awal, ikatan π alkena yang bersifat sebagai
nukleofil menyerang atom Hgδ+ dari molekul Hg(OAc)2,
sehingga dihasilkan ion merkurinium. Selanjutnya, pada tahap kedua,
molekul air menyerang karbon merkurinium yang lebih tersubstitusi dari
sisi berlawanan
(adisi anti), sehingga dihasilkan alkohol organomerkurial. Pada tahap
akhir,
alkohol organomerkurial yang terbentuk akan direduksi oleh NaBH4 untuk
menghasilkan alkohol dengan orientasi produk mengikuti aturan Markovnikov.
