Oleh Ihsan Ikhtiaruddin
Belajar Kimia-Reaksi hidrohalogenasi alkena
berlangsung dalam dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan π alkena yang bersifat
sebagai nukleofil menyerang atom Hδ+ dari molekul HX yang
bersifat sebagai elektrofil. Atom H akan masuk pada C alkena yang mengikat H
lebih banyak (mengikuti aturan Markovnikov), sedangkan atom C alkena yang
satunya lagi menjadi bermuatan positif. Selanjutnya, pada tahap kedua, ion
halida akan menyerang karbokation yang terbentuk, sehingga dihasilkan suatu
alkil halida.
Selanjutnya, untuk memahami mekanisme reaksi halogenasi tersebut, Anda
dapat mempelajari contoh mekanisme reaksi brominasi yang diberikan pada gambar
berikut.
Gambar di atas menjelaskan
mekanisme reaksi hidroklorinasi 1-metilsiklopentena. Ikatan
π 1-metilsiklopentena yang bersifat sebagai nukleofil menyerang
atom Hδ+ dari molekul HCl yang bersifat sebagai elektrofil sehingga
menyebabkan terjadinya pemutusan heterolitik pada ikatan H-Cl. Atom
H dari HCl tersebut akan masuk pada C alkena yang mengikat lebih banyak H,
sesuai dengan aturan Markovnikov, sedangkan atom C alkena yang satu lagi
menjadi bermuatan positif. Selanjutnya, pada tahap kedua, ion klorida akan
menyerang karbokation yang terbentuk sehinga dihasilkanlah
1-kloro-1-metilsiklopentana. Orientasi masuknya atom H pada C alkena yang
mengikat H lebih banyak ini dipengaruhi oleh kestabilan dari intermediet
karbokation yang terbentuk. Intermediet karbokation yang terbentuk mengikuti
aturan Markovnikov bersifat lebih stabil karena distabilkan oleh lebih banyak
hiperkojugasi. Untuk memahami penjelasan ini, Anda dapat melihat ilustrasi pada
gambar berikut.
