Hidrogenasi Katalitik

Adisi katalitik gas hidrogen kepada suatu alkena atau alkuna adalah suatu reduksi dari senyawa berikatan Pi. 

Reaksi ini beraifat umum untuk alkena, alkuna dan senyawa lain dengan ikatan Pi.

Hidrogenasi Katalitik

Reaksi hidrogenasi bersifat eksoterm namun reaksi ini tidak berjalan secara langsung karena membutuhkan energi pengaktifan yang sangat tinggi. Pemanasan tak dapat mensuplai energi yang cukup untuk membawa molekul itu menjadi transisi. Untuk lancarnya reaksi maka perlu di tambahkan katalis.

Logam bubuk atau logam yang diadsorpsikan pada suatu pengemban yang lamban (inert) dan tak-larut (seperti karbon unsur atau barium karbonat).

Seringkali digunakan sebagai katalis hidrogenasi. Logam yang dipilih bergantung pada senyawa yang akan di reduksi dan pada kondisi hidrogenasi. Misalnya, platina, paladium, nikel, renium, dan tembaga, semuanya sesuai untuk reduksi alkena. Untuk ester, yang lebih sulit untuk direduki, biasa digunakan katalis tembaga-kromium (plus kalor dan tekanan).

Katalis teracuni (poisoned catalyst; yakni katalis yang terdeaktivasi sebagian) digunakan untuk hidrogenasi suatu alkuna menjadi alkena, tidak terus menjadi alkana. Paladium yang telah diolah dengan kuinolina adalah katalis teracuni yang khas.

Bagaimana cara suatu katalis hidrogenasi memudahkan jalannya suatu reaksi hidrogenasi? Bukti eksperimen mendukung teori bahwa mula-mula hidrogen diadsorpsi pada permukaan logam, kemudian ikatan sigma H; terputuskan dan terbentuk ikatan logam-H.

Alkena juga teradsorpsi pada permukaan logam, dengan ikatan pi-nya berinteraksi dengan orbital kosong (dari) logam itu. Molekul alkena bergerak-gerak pada pemukaan logam

Sampai atom hidrogen ya menabrak atom hidrogen yang terikat pada logam, menjalani redoks, dan kemudian pargi sebagai produk hidrogenasi.

Hidrogenasi Katalitik

Keseluruhan katalis itu adalah menyediakan suatu permukaan pada mana reaksi dapat terjadi dan melemahkan ikatan-ikatan dalam H, dan dalam alkena. Akibatnya ialah pemanenan energi aktivasi untuk reaksi ini dapat dilihat pada gambar berikut:

Energi aktivasi hidrogenasi katalitik

Gambar diatas Menunjukkan diagram energi untuk reaksi hidrogenasi. Perhatikan bahwa katalis ini tidak mengubah energi pereaksi maupun produk: AH reaksi tidak diubah oleh kerja katalitik; hanya E akt yang berubah.

Belakangan ini telah dikembangkan katalis yang larut sehingga hidrogenasi dapat terjadi dalam suatu larutan homogen, bukan pada permukaan. Katalis ini berupa kompleks logam organik, seperti [(C6H5)3P]RhCl. Jika bagian organik dari suatu katalis bersifat kiral, maka kadang-kadang mungkin untuk mereduksi suatu senyawaan akiral menjadisuatu enantiomer tunggal, dan bukan campuran rasemik seperti biasa! Sintesis macam ini analog dengan kerja suatu enzime dalam sistem hayati. Sayang katalis-katalis yang dapat larut ini sukar penggunaannya dan tidak selalu praktis.

Sumber: buku kimia organik fesenden