Reaksi SN2 adalah terjadinya reaksi
subtitusi serempak, merupakan reakai 1 tahap melibatkan serangan dari sisi
belakang oleh suatu basa lewis kuat (nukleofil) pada karbon sp3 yang
mempunyai muatan positif parsial (d+) asam lewis dan gugus lepas (L)
reaksi terjadi adalah inversi konfigurasi. Reaksi SN2 dipengaruhi oleh natur
dan agen akilasi (R-L), nukleofil (Y-), gugus lepas( L) dan pelarut.
 |
Agen alkilasi. Tingkat reaktivitas dari
alkil halida pada reakso SN2 adalah benzil halida>CH3X>1>2>3
vinil halida tidak reaktif.
Catatan halida tersier cenderung ke E2,
vinil dan aril halida tidak reaktif. Aril halida yang punya gugus penarik
elektron cenderung melalui reaksi subtitusi nukleofilik aromatik.
Kekuatan dan natur dari basa lewis, secara
umum bertambah dengan seiring bertambahnya kebasaan. Nukleofil bermuatan
negatif selalu lebih basa dibandingkan nukleofil netral. Kecuali untuk amin dan
fosfor, Nukleofil yang digunakan dalm reaksi SN2 adalah anion.
R-O- >HO->Ar-O->RCOO-
Ukuran atom dan donor elektron akan
mempengaruhi sifat nukleofilnya. Atom yang kebih besar nukleofilnya juga besar
karena itu PH3>:NH3
R-Se->R-S->R-O-;
I->Br->Cl->F-
Nukleofil yang dapat bereaksi dengan lebih
dari satu atom, memberikan dua produk yang berbeda disebut Nukleofil ambiden,
contohnya adalah O-alkilasi dan C-alkilasi
Natur dari gugus lepas (L). Gugus lepas
yang baik adalah anion yang stabil (basa konjugasi) turunan asam kuat. Contoh I-,
Br-dan Cl- kecuali F. Kebanyakan gugus lepas yang baik
adalah turunan asam organik yang kuat dan distabilkan oleh resonansi. Contohnya adalah triflat, tosilat, mesilat
dan lain-lain.
Natur dari pelarut, menggunakan pelarut
yang dipolar aprotik seperti dimetil sulfoksida (DMSO), dimetil formida
(DMF)dan acetonitril.
