Suatu senyawa
karbonil bisa mempunyai dua kapabilitas fungsional dalam suatu reaksi kimia,
yaitu sebagai elektrofil dan nukleofil. Karbon karbonil bersifat sebagai
elektrofil, sedangkan karbon alfa dalam suatu senyawa karbonil berpotensi
sebagai nukleofi.
Reaksi kondensasi
merupakan beberapa reaksi enolat yang paling penting pada senyawa karbonil. Reaksi kondensasi merupakan reaksi penggabungan dua atau lebih
molekul-molekul atau disebut juga sebagai reaksi pembentukan ikatan
karbon-karbon, seringkali diikuti oleh reaksi hilangnya atau tereliminasinya
suatu molekul kecil seperti air dan alkohol. Pada suasana basa, kondensasi
antara molekul keton ataupun antara molekul aldehid yang sama akan melibatkan
adisi nukleofilik suatu ion enolat ke
gugus karbonil lainnya yang menghasilkan suatu produk yaitu b-hidroksi
keton atau b-hidroksi
aldehid yang disebut sebagai aldol karena produk tersebut mempunyai gugus
aldehid dan gugus hidroksi atau alkohol. Senyawa aldol tersebut dapat mengalami
dehidrasi menjadi senyawa karbonil a,b tak jenuh yang lebih stabil. Reaksi kondensasi
di atas disebut sebagai reaksi kondensasi aldol.
Ketika enolat dari
suatu aldehid atau keton menyerang gugus karbonil dari aldehid ataupun keton
yang lain, maka reaksi tersebut disebut sebagai reaksi kondensasi aldol silang.
Pada reaksi kondensasi aldol silang ini, bisa saja terjadi kondensasi antara
sesama aldehid, sesama keton, ataupun antara suatu aldehid dengan suatu keton
yang akan menyebabkan banyaknya kemungkinan produk yang terbentuk. Reaksi kondensasi
aldol silang yang sukses dapat terjadi jika salah satu reaktan tidak mempunyai
hidrogen alfa, karena senyawa karbonil yang tidak mempunyai hidrogen alfa tidak
mungkin dapat melakukan kondensasi sesamanya.
Reaksi kondensasi aldol silang
kadang-kadang disebut juga sebagai reaksi kondensasi kondensasi Claisen-Schmidt. Schmidt diambil dari
nama ahli kimia German, J.G. Schmidt sebagai penemu reaksi tersebut pada tahun
1880, sedangkan Claisen diambil dari nama ilmuwan kimia Ludwig Claisen yang
telah mengembangkan reaksi tersebut antara tahun 1881 dan 1889. Reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dewasa ini dikenal sebagai salah satu reaksi
organik yang ramah lingkungan dan banyak digunakan dalam sintesis-sintesis
senyawa organik khususnya dalam sintesis berbagai senyawa analog kalkon dari
suatu aldehid dan keton aromatik.
Reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dengan katalis basa
Metode
utama yang sering digunakan untuk mensintesis senyawa kalkon adalah melalui
reaksi kondensasi aldol dengan katalis basa . Basa yang
sering digunakan adalah NaOH atau KOH. Sintesis
kalkon melalui metode ini biasanya menggunakan etanol sebagai pelarut.
Mekanisme reaksi pembentukan kalkon dengan katalis basa dapat dilihat pada Gambar Berikut:
 |
Mekanisme
reaksi pembentukan kalkon dengan katalis basa
|
Reaksi kondensasi Claisen-Schmidt juga
dapat terjadi dalam suasana asam. Mekanisme reaksi kondensasi yang dikatalis
asam adalah menyangkut protonasi senyawa karbonil dan pembentukan enol.
Protonasi terjadi pada karbonil benzaldehid dan asetofenon, sedangkan
pembentukan enol terjadi pada senyawa asetofenon. Mekanisme reaksi pembentukan
kalkon dengan katalis asam dapat dilihat pada Gambar berikut:
 |
| Mekanisme reaksi pembentukan kalkon dengan katalis asam |
